בתם של יפעת ואנדרו-ג'יימס. נולדה ביום י"ח בתשרי תש"ס (28.9.1999) בקיבוץ ניר עוז שבנגב הצפוני, אחות צעירה למעין.

שמה שילי נבחר הודות למשמעות שלו המתנה שלי.

שילי גדלה בניר עוז, בבית הילדים "ברוש" ואחריו בקבוצת "נעורים" עד סוף התיכון. למדה בבית הספר היסודי האזורי "ניצני אשכול" והמשיכה לחטיבת ביניים "נופי הבשור", מעבר לשעות הלימודים שיחקה כדורעף וניגנה בחליל צד.

בסוף כתה ט' בחרה לעבור ללמוד בבאר שבע, בבית הספר הטכני של חיל האוויר. למדה במגמת חשמל, הצטיינה בלימודים ובסיום י"ב המשיכה לשנתיים של לימודי הנדסאות חשמל בבית הספר הטכני של חיל האוויר.

היא שרה בטקסים הקיבוציים. מנעוריה בלטה במגוון הרב של חברים שהכירה בכל רחבי הארץ וליוו אותה באהבה. "הייתה בה תכונה שמגנטה אליה חברים", תיארו הוריה.

התחביב העיקרי , שעסקה בו בהתמדה מכיתה ה', היה רכיבה על סוסים. היא החלה לרכב ב"חוות ראם" בנגב, ועד מהרה גילתה כישרון רב בתחום. בגיל שתים-עשרה כבר החלה להתמחות ברכיבה אומנותית, דרֶסאז' (Dressage). עם השנים התמקצעה, השתתפה בתחרויות וזכתה בפרסים. את התחרות הארצית ב-2018 סיימה כסגנית אלופת ישראל. כן השתתפה בפרויקט למצוינות ברכיבה שנערך בגרמניה.

לימים, סיפרה לחבר בצבא על התחביב שכה אהבה. כך הוא כתב: "סיפרת לי על שיקגו, הסוס שלך ועד כמה את אוהבת לטפל בו. ואיך דרכו למדת על עצמך, למדת מה זאת סבלנות, הקשבה. ואיך ביחד עם שיקגו, בתיאום, הצלחתם בדהרה קדימה לנצח באליפויות".

שילי סיימה בהצלחה את לימודיה לתואר הנדסאית, וביום 24.7.2019 התגייסה לצה"ל ושובצה לחיל האוויר. שירתה בגף תחזוקה ומערכות בבסיס חצרים.

אחרי כשנתיים בצבא ביקשה לצאת לקורס קצינים. סיפר מפקדה על הריאיון איתה: "אני זוכר את עצמי נפעם מהאינטליגנציה, מרהיטות הדיבור, מהשקט שיש בך שהופך בן רגע לעוצמה מתפרצת כשאת מסמנת מטרה". במשוב שבו המליץ על יציאתה לקורס כתב: "חיילת שמניעה את חבריה מכוח אישיותה ואהבת האדם".

במהלך הקורס בלטה ביכולותיה. כשנתבקשו החניכים לכתוב על תפיסת הפיקוד החלה את חיבורה בציטוט של האם תרזה, שכדבריה מתמצת את ערכיה ואת מטרתה ביציאה לקורס: "אני לבדי לא יכולה לשנות את העולם, אך אני יכולה להשליך אבן על פני המים כדי ליצור אדוות רבות". וכך כתבה: "מה שהציטוט אומר בשבילי זה שלא חייבים לבוא עכשיו ולשנות סדרי עולם, אבל גם אם עושים משהו קטן יכול להיות שהוא ישפיע בצורה יותר גדולה ממה שאתה חושב. הציפייה שלי מעצמי כמפקדת וגם מהפקודים שלי זה לא לוותר גם אם זה נראה לא אפשרי, לתת דוגמה אישית טובה, להתנהל בערבות הדדית, לתת מעצמך גם אם קשה וגם אם לא תמיד תקבל משהו בתמורה. 'אני לבדי לא יכולה לשנות את העולם' נאמר בציטוט, אך ביחד כמערכת אחת שכל אחד נותן מעצמו אליה אפשר לעשות דברים גדולים...

באתי הנה להיות מפקדת, להפוך לגירסה יותר טובה של עצמי. להשפיע, להנהיג, להוביל, לתרום מעצמי במקומות שאני מרגישה שלא עשיתי מספיק. באתי להוכיח לעצמי ולכולם שאני יכולה, שאפשר לשנות ולשפר".

צוערת שילי ווסטלנד נפלה בעת שירותה ביום כ"א בתמוז תשפ"א (1.7.2021). בת עשרים ואחת בנופלה. הובאה למנוחות בבית העלמין ניר עוז, בחלקה הצבאית. הותירה אחריה הורים ואחות.

לאחר נפילתה הועלתה לדרגת סגן משנה.

שילי נשאה כרטיס תרומת איברים. איבריה נתרמו, והצילו חמישה חולים.

ספדה אימה: "שילי ילדה אהובה שלי. יש לי חור בלב בצורה שלך, לא מעכלת שאת לא איתנו. הצלחת בחייך הקצרים להביא כל כך הרבה אנשים שאוהבים אותך, את היית מגנט. זה לא נתפס, רוצה להתעורר מחלום הבלהות הזה.

אתגעגע לחוש ההומור שלך, לציניות, לצחוק, לריח הבושם ולהיות נהג הבוס שלך. נוחי על משכבך בשלום, אוהבת אותך לעולמים, אימא".

ספד מפקדה בקורס קצינים: "אופייך המיוחד השפיע בזמן קצר על רבים. הצלחת לגעת בליבו של כל חייל, צוער, מפקד, בכל דרג ובכל תפקיד. אעיד במעמד זה ויעידו מפקדייך וחברייך על צוערת מסורה, אחראית, בוגרת, אוהבת הבריות ורגישה, שלא ויתרה ושביצעה את תפקידה נאמנה...

שילי יקרה, את תחסרי לנו מאוד. תחסרי למשפחתך ולאוהבייך, תחסרי למפקדים ולחברים הרבים. מבטך הטוב, הקורן, המחייך, הולך עמי וילווה אותנו לעד".